私は、ほとんどの場合にWindowsファイルの先頭に日付を付けます。時系列でファイルを表示させることができる点と、税理士の仕事は昨年やった仕事を今年も同じように行うケースが多いですのでファイル名に日付が付いていると、昨年やった日付がいつであったのかが参考になるためです。
そこでファイル名の先頭にどのようなフォーマットで日付を付けるのかのルールを定める必要があるのですが、主に次の方法が考えられると思います。
これのどれかを選ぶ形になると思うのですが、どれを選ぶかは好みになるでしょう。私は年月日の区切りがピリオドであった方がぱっと見で見やすいので、「YYYY.MM.DD」とするようにしています。ATOKはこのあたりのフォーマットを多岐から選択することができるのでありがたいです。ピリオド区切りにしておくと、MMのところの「月」が見やすくなって、何月に作成したファイルであるのかが認識しやすくなるので個人的にはこれが好きで、ずっとこれで統一しています。